Chemické vlastnosti alkénov (olefínov)

Olefíny sú uhľovodíky, ktorých molekula má jednu dvojitú väzbu. Niekedy sa tieto zlúčeniny označujú ako etylénové uhľovodíky. Dvojitá väzba v molekule sa ľahko identifikuje pomocou spektrálnej analýzy.

Fyzikálne vlastnosti alkénov

Prví traja predstavitelia homológnej série alkénov sú plyny. Z piateho až šestnásteho - kvapalín, vysokomolekulárnych alkénov - pevných látok. Ako sa zvyšuje dĺžka uhľovodíkového reťazca, tak aj teplota varu látok. V laboratórnych podmienkach sa tieto látky môžu získať niekoľkými spôsobmi: dehydrogenáciou alkénov, krakovaním oleja, dehydrogenáciou alkoholov.

Cracking oil je priemyselný spôsob získavania nenasýtených uhľovodíkov. V dôsledku tepelného krakovania sa ropné produkty zahrievajú na 750 stupňov, uhľovodíková kostra alkánov je zlomená:

C30H62 - C15H30 + C15H32

Dehydrogenácia alkánov . Tento proces sa uskutočňuje pri teplote asi 600 stupňov. Za týchto podmienok sa atómy H oddelia od nasýtenej uhľovodíkovej molekuly za vzniku alkénov, napríklad: C5H12C5H10 + H2.

Dehydratácia alkoholov . Monohydricné alkoholy, ktoré interagujú so sulfátovými kyselinami z alkénov, napríklad: C4H9OH → C4H8 + H20.

Chemické vlastnosti alkénov sú spôsobené prítomnosťou dvojitej väzby v molekule. Hustota elektrónov medzi C-atómami viazanými dvojitou väzbou je vyššia ako u C-atómov viazaných jednoduchými väzbami. Hlavným typom reakcie, do ktorej vstupujú alkény, je pridanie, sprevádzané roztrhnutím p-väzby s tvorbou dvoch nových sigma väzieb. Olefíny vstupujú do polymerizačnej reakcie, ktorá je sprevádzaná lámaním dvojitých väzieb.

Chemické vlastnosti alkénov: pridanie halogénovaného vodíka

Olefíny ľahko pripevňujú molekuly halogénovaného vodíka, čím vytvárajú monohalogénové deriváty (napríklad C10H20 + HCl - C10H21Cl). Keď sa do alkénov pridá H2O, vytvoria sa monohydricné nasýtené alkoholy (C10H20 + H20 - C10H21OH).

Spaľovanie alkénov

Pri vysokých teplotách pod vplyvom O2 sa olefíny ľahko oxidujú (spaľujú) na H20 a CO2. Alkény, ktoré interagujú s mangánom, tvoria dvojmocné alkoholy (glykoly).

Chemické vlastnosti alkénov: polymerizácia olefínov

Uvedené uhľovodíky vykazujú veľkú náchylnosť na polymerizačnú reakciu. Typicky je polymér dlhý reťazec s opakujúcimi sa jednotkami (monoméry). Tento proces môže byť iniciovaný niekoľkými spôsobmi, ale vo väčšine prípadov ide o reťazový proces a týka sa voľných radikálov, katiónových alebo aniónových procesov.

Chemické vlastnosti alkénov: katiónová polymerizácia

Tento typ reakcie je katalyzovaný kyselinami. Proton sa spojí s olefínom a vytvára karbokokáciu. Potom nasleduje útok tohto druhu na py-sitku inej molekuly alkénu a karbokotvorné formy s dlhším reťazcom, ktoré napadajú ďalšiu molekulu olefínu atď. V dôsledku uvoľnenia protónu alebo nejakého iného procesu, ktorý "uhasí" náboj uhlíka, reťazec sa rozbije. Pri aniónovej polymerizácii vzniká iniciujúci anión ako dôsledok nukleofilného zásahu olefínu aniontom X-. Keď je protón pripojený, reťazec sa ukončí. Treba poznamenať, že väčšina nenasýtených uhľovodíkov je polymerizovaná mechanizmom voľných radikálov. Tento proces môže byť iniciovaný pomocou H202, organických peroxidov, hydroperoxidov atď. Reťazec je zlomený kvôli rekombinácii radikálov. V niektorých prípadoch sa na prípravu alkénových polymérov používa kopolymerizačná reakcia. Kopolymerizácia vedie k príprave polyméru obsahujúceho rôzne jednotky, ktoré sa striedajú v makromolekule špecifickým spôsobom. Reakcia vytvára produktový kopolymér. Fyzikálne a mechanické vlastnosti zlúčenín sa určujú primárne poradím striedania elementárnych jednotiek a tiež typom a množstvom monomérov zahrnutých do polymérneho reťazca.