Molekulárny a štruktúrny vzorec fenolu

Fenoly - spoločný názov aromatických alkoholov. Na základe vlastností hmoty sú slabé kyseliny. Dôležitým praktický význam mnoho homológy hydroxybenzen C ₆ H ₅ 0H (vzorec Fenol) - najjednoduchší zástupca triedy. Poďme preskúmať to podrobnejšie.

Fenoly. Všeobecný vzorec a klasifikácia

Všeobecný vzorec organických látok, aromatických alkoholov, - R-OH. sám Molecule fenoly a krezoly vytvorená radikál - C6H5 fenylovej skupinu, ktorá je priamo spojená s jednou alebo viacerými hydroxylovými skupinami OH (hydroxylové skupiny). Tým sa ich počet v jednej molekule fenoly sú klasifikované do mono-, di- a multivalentné. Jednosýtne zlúčeniny tohto typu sú fenol a kresol. Najbežnejšie medzi vícemocnými hydroxybenzeny - Naftoly, ktoré obsahujú vo svojom zložení 2 taveného jadra.

Fenol - zástupca aromatických alkoholov

Textilné robotníci fenol bol známy už v XVIII storočí: tkáčsky používa ako farbivo. V destilácie uhoľného dechtu v roku 1834 v Nemecku, chemik F. Runge vyznačených kryštálov látky s charakteristickú vôňu. Uhlie Latinský názov - karbo, tzv zlúčenina kyselina karbolová (kyselina karbolová). Nemeckí výskumníci sa nepodarilo identifikovať látku. Fenol Molekulárna vzorec bola založená v roku 1842 O. Laurent, ktorý sa domnieval, karbolových derivát benzénu. Pre nových kyseliny používa názov "fenyl". Sharl Zherar zistené, že látka je alkohol, a nazval fenol. Počiatočné žiadosti zložené - medicína, koža opaľovanie, výroba syntetických farbív. Charakteristika uvažovanú látku:

• Racionálne chemický vzorec - C ₆ H ₅ OH.
• Molekulová hmotnosť zlúčeniny - a 94,11. e. m.
• Hrubý vzorec agregátu, - C _{6H 6} O.

Elektronická a priestorová štruktúra molekuly fenolu

Cyklická štruktúra benzénu vzorca ponúka nemecká organický chemik F. Kekulu v roku 1865, a krátko pred ním - I. Loschmidt. Vedci majú molekuly organickej hmoty vo forme pravidelného šesťuholníka sa striedavo jedny a dvojitej väzby. Podľa modernej koncepcie, aromatickým kruhom je - špeciálny druh kruhové štruktúry, s názvom "konjugovaná väzba".

Šesť atómov uhlíka procesu testovania ^sp2 -hybridization elektrónové orbitály. Nie je zapojený do tvorby C-C väzby P-elektrónových mrakov prekrývajú nad a pod rovinou molekuly jadra. Existujú dva bežné elektrónový mrak, ktorý pokrýva celý kruh. Fenol štruktúrny vzorec sa môže líšiť, s ohľadom na historický prístup k opisu štruktúry benzénu. S cieľom poukázať, že nenasýtených aromatických uhľovodíkov, zvyčajne považované za tri zo šiestich dvojitými väzbami, ktoré sa striedajú s tromi jednoduchý.

Polarizácia kvôli oxyskupinu

V najjednoduchšom aromatický uhľovodík - benzén, C _{6H 6} - mrak elektrónu je symetrická. fenolu vzorec sa líšia raz hydroxyskupinu. Prítomnosť hydroxylu rozbije symetriu, ktorá sa odráža vo vlastnostiach látky. Vzťah medzi kyslíkom a vodíkom v hydroxyskupinu - polárnej kovalentnej. Offset spoločný elektrónový pár na atómu kyslíka vedie k negatívnej náboja na ňom (čiastočné). Vodík stráca elektróny a získava čiastočný náboj "+". Okrem toho sa kyslík v skupine O-H je vlastníkom dvoch nezdieľaných elektrónových párov. Jeden z nich priťahuje elektrónového oblaku aromatického kruhu. Z tohto dôvodu je komunikácia sa stáva stále polarizovaná vodíka ľahko vymeniť kovy. Modely dávajú predstavu o asymetrické povahy fenolové molekuly.

Vlastnosti atómov zásah do fenolu

Jeden elektrón mrak aromatických jadier v molekule fenol reaguje s hydroxylovou skupinou. To sa vyskytuje jav, názov konjugácia, v ktorých kyslíkový atóm vlastný pár elektrónov priťahované k hydroxylových skupín v benzénové kruhový systém. Zníženie negatívny náboj kompenzovaný väčším polarizácie vzhľadom k O-H skupiny.

Aromatický kruh sa tiež mení elektronický systém distribúcie. To sa znižuje o uhlík, ktorý je viazaný ku kyslíku, a je zvýšená na najbližší k nemu atómy v orto polohách (2 a 6). Párovanie je akumulácia náboja na nich "-". Ďalej "hustota posun - jeho pohyb zo súboru zahŕňajúceho atómy v meta polohách (3 a 5), k uhlíka v polohe para (4). fenol štúdie vzorec pre pohodlie a vzájomné spojenie obvykle obsahuje číslovanie atómov benzenového kruhu.

Vysvetlenie fenol chemické vlastnosti na základe ich elektrónové štruktúry

Procesy konjugácii aromatického kruhu a hydroxyl ovplyvňovať vlastnosti oboch častíc a všetky látky. Napríklad, s vysokou hustotou elektrónov v atóme v orto a para polohách (2, 4, 6) je C-H väzbu aromatického fenolu cyklu reaktívnejšie. Znížený záporný náboj z atómov uhlíka v meta (3 a 5). Útok elektrofilní častíc v chemických reakciách vystavené uhlík v orto a para polohách. Bromace Reakcia zmien benzénu dôjsť pri silnom ohrevu a za prítomnosti katalyzátora. Tvoril monogalogenoproizvodnoe - brómbenzén. Vzorec fenol umožňuje látka reagovať s brómom v podstate okamžite bez zahrievania zmesi.

Aromatický kruh, má vplyv na hydroxyskupinu polarita pripojenia, zvýšenie. Vodík sa stáva pružnejšie, v porovnaní s nasýtenými alkoholmi. Fenol reaguje s alkáliami, tvoriť soli - fenolu. Etanol nereaguje s alkálií, alebo skôr, reakčné produkty - etanol - rozkladajú. V chemických pojmoch fenolov - silnejší kyselinou ako alkoholy.

Zástupcovia aromatické skupiny alkoholov

Molekulárna vzorec homológov fenol - krezol (metylfenol hydroxytoluén) - C _{7H 8} O. látky z prírodných surovín, často sprevádza fenol, tiež má antiseptické vlastnosti. Ďalšie homológy fenolu:

• Katechol (1,2-hydroxybenzen). Chemický vzorec - C _{6H 4} (OH) _2.
• Rezorcinol (1,3-hydroxybenzen) - C _{6H 4} (OH) _2.
• Pyrogallol (1,2,3-trihydroxybenzen) - C _{6H 3} (OH) _3.
• Naftol. Látka molekulárnej vzorec - C ₁₀ H ₇ OH. Používa sa pri výrobe farbív, liečiv, aromatické zlúčeniny.
• Tymolu (2-izopropyl-5-metylfenol). Chemický vzorec - C _{6H 3} CH ₃ (OH) (C _{3H 7).} Používa sa v syntetickej organickej chémii a medicínu.
• Vanilín okrem fenolové zvyšok obsahuje éterom skupinu a zvyšok aldehyd. Molekulárna vzorec zlúčenina - C _{8H 8O 3.} Vanilín je široko používaný ako umelá aróma.

Vzorec činidlo pre detekciu fenolov

Kvalitatívne stanovenie fenolu môže byť vykonaná za použitia brómu. V dôsledku substitučnej reakcie biela zrazenina tribromfenolem. Katechol (1,2-hydroxybenzen) je sfarbená v zelenej farbe v prítomnosti rozpusteného chloridu železitého. S rovnakým činidlo reaguje fenolu a triphenol je vytvorený má fialovú farbu. Kvalitatívne reakcia na rezorcinolu - vzhľad tmavo fialovej farby v prítomnosti chloridu železitého. Postupne sa farba roztoku sčernie. Vzorec činidla, ktoré sa používa pre rozpoznať určité fenolu a jeho homológov, - _FeCl3 (chlorid železitý (III)).

Hydroxybenzen, naftol, thymol - všetky fenoly. Všeobecný vzorec látky pre určenie členstvo týchto zlúčenín k aromatické radu ,. Všetky organické zlúčeniny, ktoré obsahujú vo svojom vzorci fenylovej zvyšok C ₆ H _5, s ktorou hydroxylové skupiny sú priamo spojené s vykazovať zvláštne vlastnosti. Líši sa od alkoholu je najlepšie vyjadrená kyslej povahy. V porovnaní s látkami homológnej série benzénu, fenoly - aktívnejší chemických zlúčenín.