Benzén - A ... štruktúrny vzorec, vlastnosti a výroba benzénu

Zlúčeniny ako je napríklad benzén, pani chémie na jeho farme sa konečne získať iba v roku 1833. Benzén - zlúčenina, ktorá má popudlivý, môžeme povedať, dokonca výbušná. Ako ich zistil?

príbeh

Johann Glauber obrátil svoju pozornosť k pripojenie v roku 1649, ktorý bol úspešne tvoril keď chemik zaoberajúce sa spracovaním uhoľného dechtu. Ale radšej zostať inkognito.

Po asi 170 rokov, a že je oveľa presnejší, v polovici dvadsiatych rokov XIX storočia, náhodou osvetľovacie plynu, a to z oddeleného kondenzátu sa extrahuje benzénom. Takže snaha ľudstva dlhuje Michael Faraday, vedec z Anglicka.

Obušok pre získavanie benzénu zachytáva nemecký Eylgard Mitscherlich. To sa stane, keď je spracovanie prešiel bezvodej benzoových vápenaté soli kyseliny. Možno preto sme dali spojenie názvu - benzén. Napriek tomu, ako jednu z možností, vedci hovoria benzín. Kadidlo, či v arabčine.

Benzén krásne a jasne osvetlená, v súvislosti s týmito pripomienkami Ogyust Loran radil zavolať jeho "vlasy" alebo "benzín". Jasný, žiariaci - ak preložené z gréčtiny.

na názoru základe Linus Pauling, poňatie povahy elektronických komunikácií, z vlastností benzénu, vedec sa získa zlúčenina molekulu takto. To hexagon. To je vpísaný kruh. Vyššie uvedené ukazuje, že integrita elektronického oblaku benzénu, ktorá bola úspešná uhlíkový cyklus šiestich (bez výnimky). sú pozorované viazané binárne vzťahy.

Benzénom predtým pracoval ako rozpúšťadlá. V podstate, ako sa hovorí, nebol zapojený, som nebol zapojený. Ale to je v XIX storočí. V XX storočia došlo k významným zmenám. Vlastnosti benzén vyjadriť najcennejšie vlastnosti, ktoré mu pomohli stať sa viac a viac populárne. Oktánové číslo, čo sa ukázalo ako vysoká, ak je možnosť jej využitia ako palivových článkov pre tankovanie vozidiel. Táto akcia impulz rozsiahle odstránenie benzénu, extrakcia z toho sa vykonáva ako sekundárny výroby produktov koksovanie ocele.

Od štyridsiatych rokov v oblasti chemickej benzénu začala byť spotrebované pri výrobe látok, ktoré sa rýchlo explodovať. XX storočia, korunoval seba, že rafinérie bola vyvinutá ako benzén, ktorý sa stal pre zásobovanie chemického priemyslu.

benzén Feature

Nenasýtené uhľovodíky sú veľmi podobné benzénu. Napríklad, uhľovodík etylénu radu charakterizuje sa ako nenasýteného uhľovodíka. Vyznačuje sa adičné reakcie. Benzén ľahko vstupuje do substitučných reakciách. To všetko vďaka atómov, ktoré sú v rovnakej rovine. A ako fakt - konjugovanej elektrónového oblaku.

Pokiaľ je v benzénovej kruhu vzorca, potom môže prísť na základnej záveru, že táto - benzén, štruktúrny vzorec , ktorý vyzerá presne rovnaké.

fyzikálne vlastnosti

Benzén - kvapalina, ktorá nemá žiadnu farbu, ale to má neblahý zápach. Benzén sa taví, keď teplota dosiahne 5,52 stupňov Celzia. Vrie pri 80,1. Hustota je 0,879 g / cm ^3, mólová hmotnosť rovnajúcu sa 78,11 g / mol. Pri spaľovaní fajčí ťažko. To vytvára výbušné zmesi, kedy vzduch preniká. Ističe organické druhy (benzén, éter, atď.), Se opísané látky sú spojené bez problémov. Vytvára azeotropickej zmes s vodou. Kúrenie pred odparovanie dochádza pri 69,25 ° (91% benzénu). Pri teplote 25 ° Celzia sa môže rozpustiť vo vode 1,79 g / L.

chemické vlastnosti

Benzén sa nechá reagovať s kyselinou sírovou a kyselinou dusičnou. A tiež s alkény, halogény, chlórovaných. substitučná reakcia - to je typický pre neho. Teplota má vplyv na tlak prelomové benzénovej kruh, ktorý sa rozprestiera v pomerne náročných podmienkach.

Každá rovnica reakcie benzénu môžeme vidieť viac detailov.

1. Elektrofilní substitúcia. Bróm, v prítomnosti katalyzátora, sa nechá reagovať s chlórom. Výsledkom je chlórbenzén:

C6H6 + 3Cl2 → C6H5Cl + HCl

2. Friedel-Craftsovou reakciou, alebo alkylácia benzénu. Vznik alkylbenzénov prebieha v dôsledku spojenia s alkány, ktoré sú halogénové deriváty:

C6H6 + C2H5Br → C6H5C2H5 + HBr

3. Elektrofilní substitúcia. Tu je reakcia nitrácii a sulfonáciou. Pozrite sa benzén rovnica je nasledovné:

C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H + H2O

C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O

4. Benzén pri spaľovaní:

2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O

Za určitých podmienok, vykazuje podstate vlastný nasýtených uhľovodíkov. U-elektrónový mrak, ktorý je v štruktúre danej látky, vysvetľuje tieto reakcie.

Špeciálnou technológiou, závisí na rôznych typov benzénu. Preto je označenie ropného benzénu. Napríklad, vysoko čistý a čistenie pre syntézu. By som chcel zdôrazniť homológy benzénu, a ak je betón - ich chemické vlastnosti. To alkylbenzénov.

Homológy benzénu je oveľa pravdepodobnejšie, že reagovať. Avšak vyššie uvedené reakcie benzénu, a to homológy prejsť s určitými rozdielmi.

Halogenácia alkylbenzénov

Forma rovnica je nasledovné:

S6H5-CH 3 + Br = C6H5-CH2Br + HBr.

nie je pozorovaný túžba brómu v benzénové kruhu. Chodí do postranného reťazca. Ale vďaka katalyzátor soli Al (+3) bróm drzo v kruhu.

nitrácia alkylbenzénov

Vzhľadom k sírovej a kyseliny dusičnej, nitrácia benzénu a alkylbenzénov. Reaktívne alkylbenzény. Dva výrobky získané z troch predložených - s para a orto-izoméry. Môžete zaznamenať jeden z týchto vzorcov:

C6H5 - CH 3 + 3HNO3 → C6H2CH3 (NO 2) 3.

oxidácia

Benzén je neprijateľné. Ale alkylbenzény ľahko reagujú. Napríklad, kyselina benzoová. Vzorec je nasledujúci:

C6H5CH3 + [O] → C6H5COOH.

Alkylbenzén a benzén, hydrogenizované

V prítomnosti vodíka zosilňovača začína reagovať s benzénom, čím sa vytvorený cyklohexánu, ako bolo diskutované vyššie. Podobne alkibenzoly bez problémov previesť do alkylcyclohexanes. Pre aminoalkylcyklohexanového sa podrobí požadovaným alkylbenzénsulfonát hydrogenáciou. V podstate je to potrebné, postup na výrobu nelegovanej produktu. A to nie je všetko reakcia benzénu a alkylbenzénsulfonát.

Výroba benzénu. priemysel

Funday taká výroba je založená na skutočnosti, že recyklovaných zložiek: toluén, nafta dechtu, ktorý sa uvoľňuje v priebehu krakovania uhlia, a ďalšie. Z tohto dôvodu, benzén sa vyrába v petrochemických, hutníckych podnikov. Je dôležité vedieť, ako sa dostať inú benzénu čistoty, pretože zásady výroby a cieľ by mal byť priamy vzťah značky látky.

Najväčší podiel je z reformovaní katalytický korálku časť kaustobiolitnoy varí pri teplote 65 stupňov, čo má za následok extraktu destiláciou s dimetylformamidom.

Pri etylén a propylén sa získa kvapalné produkty, ktoré sa tvoria pri rozklade anorganických a organických zlúčenín, pod vplyvom tepla. Z nich, benzénu a izolované. Ale, bohužiaľ, surovina na výrobu verzie benzénu nie je toľko. Vzhľadom k tomu, máme záujem o látky extrahované z reformovania. Takýmto spôsobom zvyšuje množstvo benzénu.

Dealkyláciou na 610-830 stupňov s kladným znamienkom, v prítomnosti pary, vytvorené v priebehu varu vody a vodíka, sa pripraví z toluénu, benzénu. Tam je ďalšia možnosť - katalyzátorom. Ak dôjde prítomnosť zeolity, alebo alternatívne, katalyzátory na báze oxidov, ktoré sú predmetom na teplotu 227-627 stupňov.

Tam je ďalší, starší, vývoj metód benzén. Vstrebávanie organického pôvodu klesá je izolovaný z konečného výsledku koksovateľného uhlia. Produkt bol podrobený parnej plyn a pred chladením. Napríklad v priebehu nastupovania olej, ktorého zdrojom je olej alebo uhlie. Ak sa destilácia vykonáva vodnou parou, absorbér oddelené. Hydrogenačného surového benzénu pomáha bez zbytočných látok.

uhoľného dechtu suroviny

V hutníctve použitia uhlia, a v prípade, Vykonať - jeho suchej destilácii sa získa koks. Počas tohto procesu, obmedzený prívod vzduchu. Nezabudnite, že na teplotu 1200-1500 Celzia horúce uhlie.

Oxid Chémia benzén vyžaduje dôkladné čistenie. Musíte sa zbaviť zodpovedný pri Metylcyklohexán a jeho spoločník n-heptánu. Nasýtené uhľovodíky musia byť odstránené. Benzén, že je proces separácia, purifikácia, ktoré sa vykoná viac ako raz.

Spôsob popísaný vyššie, najstarší, ale po určitej dobe stráca svoju vysokú pozíciu.

ropné frakcie

0,3 - 1,2% - tieto čísla bola náš hrdina v neošetrené oleja. Slabý výkon pre investície a financovanie sily. Najlepšie je použiť priemyselný proces pre spracovanie ropných frakcií. To je katalytického reformovania. V prítomnosti hliníka platiny rénium zosilňovače venuje čoraz väčšie percento aromatických sacharidov, a zvyšuje vlastnosti indikátor definujúce nie sú samo-vznieteniu paliva v priebehu jeho stláčania.

pyrolýzy živice

Ak sa extrakt z non ropy surovej pevnej látky, a to pyrolýzou, čo vedie k výrobe propylénu a etylénu, že tento prístup by bolo najvhodnejšie. Aby sme boli presní, benzén prepustený z pyrocondensate. Rozklad niektorých akcií vyžaduje hydrogenačného. Pri čistení síry a nenasýtené rozptýlených zmesi. Prvým výsledkom obsahu poznamenať, xylén, toluén, benzén. Prostredníctvom riadenie, ktoré je ekstaktivnym, BTK-skupina sa získa a oddelí benzén.

hydrodealkylation toluénu

Primárne koktail hrdinovia proces prietoku vodíka a toluénu sa privádza do vykurovaného reaktora. Toluén sa vedie vrstvou katalyzátora. Počas tohto procesu, je metylová skupina oddelená za vzniku benzén. V prípade potreby určitý spôsob čistenia. Výsledkom je vysoko čistý látka (nitrácia).

toluén Disproporcionácia

V dôsledku toho je metyl odmietnutie trieda tvorená vytváranie benzén, xylén oxiduje. V tomto procese sa pozorovalo transalkyláciu. Akcia je vzhľadom k katalyzuje paládium, platina a neodýmu, ktoré sú na oxidu hlinitom.

Reaktor je odolný proti tvorbe katalyzátora a vodíka je dodávaný taluol. Jeho cieľ - udržať ukladanie na konverzie uhľovodíka katalyzátora lietadla. Prúd, ktorý opúšťa reaktor sa ochladí a recyklovaný vodík bezpečne vybrať. Čo zostáva, je destilovaná trikrát. V počiatočnej fáze vymazaná zlúčeniny, ktoré sú nearomatické. Druhý produkuje benzénu, a posledný krok - pridelenie xylénov.

trimeraci acetylénu

Vzhľadom k práci francúzsky fyzikálnej chemik Marcellin Berthelot z acetylénu výroba ocele benzénu. Ale stál ťažký kokteil mnohých ďalších prvkov. Otázkou bolo, ako znížiť reakčný teplotu. Odpoveďou bolo dosiahnuté iba v neskorých štyridsiatych rokoch XX storočia. W. Reppe nájdený vhodný katalyzátor, sa ukázalo, že nikel. Trimerace - je jedinou možnosťou, ako získať z acetylénového benzénu.

Tvorba benzénu sa vyskytuje s aktívnym uhlím. Pri vysokých rýchlostiach tepla cez uhlie prechádza acetylén. Benzén sa uvoľní v prípade, že teplota je aspoň 410 °. Preto stále nar rôzne aromatické uhľovodíky. Preto je treba dobré vybavenie, ktoré je schopné kvalitatívne jasné acetylénu. V takomto procese časovo náročné ako pre trimeraci acetylénu spotrebováva veľa. Pre získanie 15 ml benzénu, 20 litrov je vzatý acetylén. Môžete vidieť, ako to vyzerá vo vzorci (acetylén, benzén), reakcia netrvá dlho.

3C2H2 → C6H6 (Zelinsky rovnica).

3CH → CH = (t, Kat) = C6H6.

Kde použiť benzén

Benzén - je to celkom populárne nápadom chémie. Zvlášť často bolo pozorované, ako benzén prijaté služby pri výrobe kuménu, cyklohexánu, etylbenzén. Ak chcete vytvoriť styrénu etylbenzén sa nezaobíde bez. Východiskový materiál za účelom výroby kaprolaktámu je cyklohexán. Tým, že termoplastické živice použitej je kaprolaktam. Popisuje látku nenahraditeľný pri výrobe rôznych farieb, lakov.

Ako nebezpečné benzén

Benzén - toxická látka. Prejavom pocity malátnosti, ktorý je sprevádzaný nevoľnosťou a Dizzy - znamenia otravy. Nie je vylúčené, dokonca aj smrť. Pocit neopísateľné radosti - to nie je o nič menej poplach v prípade otravy benzénu.

Benzén kvapalina spôsobuje podráždenie kože. Benzén páry ľahko preniknúť aj cez neporušenú kožu. Nanajvýš krátkodobý styk s látkou v malej dávke, ale v pravidelných intervaloch, nepríjemné dôsledky to trvať dlho čakať. To môže byť leukémia kostnej drene a akútne povahe rôznych typov.

Na vrchole tejto látky je návykový u ľudí. Benzén sa chová ako zvlákňovacej roztok. Tabakového dymu premení dechtovitá produktu. študoval kód, potom dospel k záveru, že obsah tento nie je bezpečné pre ľudí. Bolo zistené, okrem prítomnosti nikotínu a dokonca aj za prítomnosti aromatického sacharidov typu benzopyrénu. Hallmark benzpyrenu sú karcinogény. Vplyv majú veľmi škodlivé. Napríklad, že spôsobujú rakovinu.

Bez ohľadu na vyššie uvedené, benzén je východiskový materiál pre výrobu rôznych farmaceutických prípravkov, plastov, syntetického kaučuku a, samozrejme, pigmenty. Jedná sa o najbežnejší dieťa chémie a aromatické zlúčeniny.