Formula toluén: čo je toluén, a ako ho získať?

Arena, ktorý je možné uviesť toluén, môžu byť považované za deriváty zakladateľ a prvý člen homologického radu - benzénu. Všeobecný vzorec zlúčenín, ktoré patria do tejto triedy, - C _{nH 2n-6.} V molekulách aromatických uhľovodíkov obsiahnutých benzénové kruh (kruh jadro). Vzorec toluén C _{7H 8} odráža látok patriacich do tejto veľkej skupiny organických zlúčenín. Mnoho z toluénu je známy pod iným názvom - metylfenetol. Látka sa stal rozšírené v priemysle, sa používa ako organické rozpúšťadlo, a odstraňovač škvŕn na iné účely.

Čo je toluén?

Jedným z dôležitých arény - toluén - je metyl derivát benzénu. Vo vode nerozpustný bezfarebná kvapalina má sladkú vôňu pripomínajúcu farieb, lakov, rozpúšťadlá.

Chemický vzorec toluén - C ₇ H ₈ - môže byť zapísané odlišne: C _{6H 5-CH 3.} V tomto prípade je počet atómov zostáva rovnaký, ale kontrast zreteľne z benzénu, ktorý je radikál - metyl.

Použitie iných princípov nomenklatúry, sa zlúčenina nazýva metylfenetol a fenilmetanom. Jedná sa o rovnakú toluén, všeobecný vzorec je C _{7H 8.} V prvom prípade sa zameriava na skutočnosť, že jeden atóm vodíka z tých, ktoré súvisia s atómom uhlíka benzenového kruhu je substituovaná metylom skupinou. Pre druhý názov vybraný iný prístup. Predpokladá sa, že metán jeden vodík je nahradený fenylovej skupinou. Táto častica, ktorá sa prevedie benzén, takže atóm vodíka.

molekulárna štruktúra

Zloženie organickej hmoty, ktorý sa skladá iba z atómov uhlíka a atómov vodíka, odráža toluén vzorec. Sharosterzhnevye a objemové modely dávajú predstavu o štruktúre molekuly zlúčeniny, na rozdiel od látok rovnaké homologického radu. Existujú podobnosti medzi toluén a benzén, ktorý je prítomnosť prstencom 6 atómami uhlíka, v stave ^sp2 hybridizácii. Každý z týchto troch foriem sigma väzby so susednými časticami (s dvoma atómami uhlíka a jedného atómu vodíka). Kolmo krúžok nastane jeden elektronický systém zostávajúcich nehybridných p-orbitálov (jeden zo šiestich atómov uhlíka). Výsledkom sa stáva významnou pevnosť a stabilita celého cyklu, a teda látka toluén. Štruktúrny vzorec obsahuje zlúčeniny siedmy uhlíka z metylovej skupiny, ktorá je schopná hybridizácie ^sp3. To je spojené s tromi atómami vodíka, a štvrtá spojenie trávi zlúčeninu s jedným uhlíka v benzénové kruhu.

Štruktúrny vzorec metylfenetol

Hustota elektrónov medzi atómami uhlíka, ktoré tvoria aromatický kruh, je rozložená rovnomerne. Tento jav sa prejavuje vo vzorci je benzén, toluén, a ďalšie známe arény aromaticity (obvodu krúžku). Je potrebné poznamenať, a prítomnosť metylovej skupiny v jednom z atómov uhlíka v jadre. Komunikácia medzi všetkých častíc sú znázornené čiarkovane. Štruktúrny vzorec je v tomto prípade zodpovedá zloženiu a základné funkcie molekulárnej štruktúre hmoty.

Zjednodušené toluén vzorec - s krúžkom v šesťuholníku alebo čiarok, je dvojitá väzba. Metylová skupina môže byť v akejkoľvek zo šiestich atómových jadier, ktoré sú si navzájom rovné. Nevýhodou tohto postupu je obraz jasný. Záznam neposkytuje informácie o zložení hmoty a rovnocennosti všetkých väzieb uhlík-uhlík v kruhu.

Získanie metylfenetol v laboratóriu a priemysle

V laboratóriu sa toluén bol najprv získaný v rokoch 1835-1938 P. Pelletier a A. Deville. Prvý vedci destilácii borovice guma, a druhá použitá Tolu balzam extrahovaný z juhoamerického stromu Toluifera v Kolumbii. Takže tam bol všeobecný názov pre danú látku - toluén. V súčasnej dobe značný počet metylfenetol dáva destiláciou ropy a uhoľného dechtu, s následným čistením. V procese koksovania, toluén sa odstráni z koksárenského plynu. Pri syntéze styrénu sa uvoľňuje ako vedľajší produkt reakcie benzénu a etylénu. V laboratórne a priemyselné príjem toluénu vykonaná rôznymi spôsobmi.

1. Dehydrocyklizace acyklických uhľovodíkov. Toluén bol pripravený z heptánu v prítomnosti katalyzátora pri teplote 300 ° C °.
2. Alkylácia benzénu, ktorý bol nazývaný Friedel-Craftsovou reakciou. Vykonáva v prítomnosti AICI3 katalyzátora alebo iných katalyzátorov: C _{6H 5-H} + CH ₃ Cl = C _{6H 5-CH 3} + HCl.
3. Interakcia s brómbenzén: C _{6H 5CH 3} -Br + -Br + 2Na = C _{6H 5CH 3} + 2NaBr.
4. Miešanie zinku a kresol: C _{6H 4 CH3OH} + Zn = C _{6H 5CH 3} + ZnO.
5. Spracovanie toluénsulfónová kyseliny.

Fyzikálne vlastnosti metylfenetol

Toluén, štruktúrny vzorec, ktorý obsahuje benzénové jadro, vykazuje fyzikálne vlastnosti, ktoré sú typické pre aromatické zlúčeniny.

1. Priehľadná bezfarebná kvapalina atrament vydáva vôňu.
2. Metylfenetol vytvrdzuje pri nízkych teplotách a začína topiť pri teplote -93 ° C
3. Bod varu toluénu je 110,63 ° C hustota látky - 0,8669 g / ml.
4. Metylfenetol Rozpustnosť vo vode pri teplote 20 ° C - 0,47 g / l. Molová hmotnosť látky M (C ₇ H ₈₎ = 92,14 g / mol.

Chemické vlastnosti toluénu: oxidačné

Vlastnosti aromátov sú určené chemicky stabilné cyklus šiestich atómov uhlíka. Vzorec toluén - je benzénovej kruh, ktorý je nasýtený a formálne a metyl. Aromatické uhľovodíky vlastnosťami podobnými alkény, ktoré sa vyznačujú tým, adičný reakcií. Avšak, atómy vodíka v molekulách benzénu a jeho homológov sa môžu zúčastniť v substitučných reakciách, čo prináša Arena a alkánov. Toluén je reaktívnejší než benzén. Pre typický oxidačné činidlá.

1. Pálenie, ktorý je sprevádzaný uvoľňovaním oxidu uhličitého a tvorbe vody: C, ₇ H ₈ + 9O ₂ = 7CO ₂ + 4H _2O
2. Pri reakcii toluénu s manganistanom draselným oxiduje metylovej skupiny v postrannom reťazci molekuly na karboxylovú látku. sa získa reakciou kyseliny benzoovej.

Chemické reakcie toluén aromatické jadro

1. Bromace, ktorý sa vykonáva v prítomnosti katalyzátorov. Halogenovaný materiál je tvorený: C _{7H 8} + Br ₂ = C _{7H 7} Br + HBr.
2. metylfenetol nitrácia sa uskutočňuje so zmesou koncentrovanej kyseliny dusičnej a kyseliny sírovej. Nitroskupinu v toluéne môže zaujať polohu orto a para. Reakcia prebieha podľa mechanizmu elektrofilní substitúciou. trinitrotoluén (TNT), výbušnina je tvorená pri vysokej teplote.
3. Hydrogenácia vodíkom na katalyzátore vedie k príprave dearomatization a Metylcyklohexán: C _{7H 8} + 3H ₂ = C _{7H 14.}
4. Chlorácie sa za intenzívneho tepla alebo UV žiarením vyplneného formulára hexachlórcyklohexánu.

aplikácie metylfenetol

Toluén sa široko používa ako surovina v organickej syntéze. On je základným materiálom pri výrobe mnohých látok. Použitie toluénu:

• získanie farbivá;
• výrobné odstraňovače škvŕn, detergenty;
• Výroba výbušnín TNT;
• použitie ako rozpúšťadlá lepidlá, farby, syntetický parfum a čistiace prostriedky;
• Výroba náterových hmôt pre stavebné práce;
• Výstup na nechty;
• liekov;
• zvýšenie paliva oktánové číslo;
• organická syntéza kyselina benzoová, benzaldehyd, benzoylchlorid, sacharín, benzylalkohol a iné látky;

Toluén pôsobí ako priemyselné rozpúšťadlo v priemysel chemického čistenia, je používaný v zarábanie kožou. Je prekurzorom k množstvo ropných produktov, fenol, formaldehyd, pesticídov a ďalších zlúčenín.

toxicita toluén

Metylfenetol látka je nebezpečenstvo požiaru. Parné zmes vzduchu exploduje za určitých podmienok. Toluén je horľavá kvapalina. Štruktúrny vzorec dáva predstavu o zložení a štruktúry, ale neobsahuje informácie o účinkoch látok na ľudský organizmus. Bolo zistené, že toluén je toxický, karcinogénny akcie. Pary metylfenetol ľahko prenikať cez kožu, dýchacie cesty, spôsobiť zmeny v centrálnom nervovom systéme, podráždenie krycie tkanivá, dermatitída. Pri inhalácii pary toluénu u ľudí sa objavia letargia, tras, poruchy aktivity vestibulárneho aparátu. Práca s toluénom, farby, riedidlá musieť nosiť gumené rukavice, dôkladne vyvetrajte miestnosť alebo využiť kapotou. Metylfenetol je slabá omamné látky, spôsobuje, že užívanie návykových látok toluén. Iné formy negatívneho vplyvu látky:

• podráždenie očí a poruchy farebného videnia;
• dlhodobá expozícia môže spôsobiť stratu sluchu;
• vysoká koncentrácia v krvi spôsobuje poškodenie pečene, nekrózu obličiek;
• Inhalácia veľkého množstva pary vedie k závraty, ospalosť, bolesť hlavy.

záver

Toluén sa vyrába vo veľkom množstve v petrochemických závodoch, alebo získaná ako vedľajší produkt koksovniach. Zlúčenina je cennou surovinou pre veľkom meradle organickej syntézy používaných vo farmaceutickom priemysle. Zahrnuté metylfenetol mnohých druhov rozpúšťadiel, ktoré sa používajú pri práci s farbami. Toluén sa vzťahuje na klasifikáciu toxických zlúčenín III triedy nebezpečnosti. Pri práci s látkou, je koncentrácia pár v ovzduší by nemala prekročiť, ktorý bol stanovený hygienických predpisov. Nemôžeme dovoliť, aby manipuláciu s toluénom vzhľadu otvorený plameň, iskry, môže to spôsobiť výbuch. K dispozícii sú aj ekologické problémy spojené s vydaním toluénu do ovzdušia:

• spaľovaním oleja, rôzne palivá;
• v aktívnej sopky;
• V lesných požiarov;
• použitia rozpúšťadiel a farieb.

Toxické vlastnosti toluénu, nebezpečenstvo požiaru a výbuchu vyžadovať predbežné spracovanie kvapalná látka a jej pary.