Kvalitatívne skúšky na fenol. Príprava Fenoly: Reakcia

Fenolové kyseliny - jeden z názvov fenolu, s uvedením jeho zvláštne správanie v chemických procesoch. Tento materiál je ľahšie ako benzén vstupuje do nukleofilní substitučná reakcia. Inherentnú vlastnosti zlúčeniny sú vysvetlené mobility kyslý atóm vodíka v hydroxylovej skupiny viazané ku kruhu. Štúdium molekulárnej štruktúry a vysoko kvalitné reakciu umožniť fenolové zlúčeniny zahŕňajú aromatické zlúčeniny - benzénové deriváty.

Fenol (hydroxybenzen)

V roku 1834, nemecký chemik Runge pridelené kyseliny karbolových z uhoľného dechtu, ale nebol schopný dešifrovať jeho zloženie. Neskôr, iní výskumníci navrhli vzorec, a vykonáva nové pripojenie k aromatického alkoholu. Najjednoduchšie zástupcom tejto skupiny - fenol (hydroxybenzen). Vo svojej čistej forme, táto látka je transparentný kryštálov, ktoré majú charakteristický zápach. Air-fenol farba sa môže zmeniť, aby sa stal ružové alebo červené. K aromatickým alkoholom typické zlé rozpustnosti v studenej vode a dobrá - v organických rozpúšťadlách. Fenol sa taví pri teplote 43 ° C Je toxická zlúčenina, pri kontakte s pokožkou spôsobuje vážne popáleniny. Aromatická skupina je radikál fenyl (C6H5-). Priamo s jedným z atómov uhlíka, kyslíka je viazaný s hydroxylovou skupinou (-OH). Prítomnosť každej z častíc, má zodpovedajúcu kvalitatívne reakcie na fenol. Vzorec ukazuje celkový obsah atómov chemických prvkov v molekule - C6H6. Štruktúra odrážať štruktúrny vzorec, vrátane cyklu a funkčné skupiny Kekulu - hydroxylu. Vizuálne reprezentácie molekuly, aromatického alkoholu získa sharosterzhnevye model.

Vlastnosti molekulárnej štruktúry

Interferencie benzenového kruhu a skupina OH definuje chemickú reakciu fenolu s kovmi, halogény, ďalšie látky. Potom, viazaný na aromatický kruh na atóme kyslíka vedie k prerozdeleniu elektrónovej hustoty v molekule. Komunikácia O-H je viac polárna, čo má za následok zvýšenie mobility vodíka v hydroxylovej skupine. Proton môžu byť nahradené atómami kovu, čo znamená, že kyslosti fenolu. Na druhej strane, skupina OH zvyšuje reaktívne vlastnosti benzénové kruh. Delokalizácie elektrónov sa zvyšuje, a schopnosť elektrofilní substitúciou v jadre. To zvyšuje mobilitu atómov vodíka viazaných na atóm uhlíka v orto- a para-polohe (2, 4, 6). Tento efekt je v dôsledku prítomnosti donoru elektrónové hustoty - hydroxylové skupiny. Vzhľadom k jeho vplyv fenolu aktívny než benzén sa chová v reakciách s určitých látok a nových substituentov orientovaných v orto- a para-polohe.

kyslé vlastnosti

Hydroxylová skupina aromatického atómu kyslíka alkohol získava kladný náboj, oslabujú jeho komunikáciu s vodíkom. uvoľnenie protónov je uľahčené, takže fenol sa chová ako slabá kyselina, ale silnejšie ako alkoholy. Kvalitatívne reakcia na fenol obsahovať lakmusovým papierikom skúška v prítomnosti protónov mení farbu z modrej na ružovú. Prítomnosť atómov halogénu alebo nitro skupiny s benzénovými kruhom vedie k zvýšeniu aktivity vodíka. Účinok sa sleduje v molekulách nitro fenolu. Nižšia kyslosti substituentami, ako sú amino skupiny, a alkyl (CH3-, C2H5-, atď.). Zlúčeniny, ktoré spája benzénové kruh, hydroxylovú skupinu a metylom skupinu, sa vzťahuje kresol. Jeho vlastnosti sú slabšie než kyselina karbolová.

fenol reakcie sa sodíkom a alkalické

Podobne kyseliny fenol sa nechá reagovať s kovmi. Napríklad, reaguje so sodíkom: 2C6H5-OH + 2Na = 2C6H5-ONA + H2 ↑. Tvoril fenoxid sodný, a plynný vodík je uvoľnený. Fenol sa nechá reagovať s rozpustnými bázami. Vyskytuje sa neutralizačné reakciu , za vzniku soli a vody: C6H5-OH + NaOH = C6H5 -ONa + H2O. Schopnosť poskytnúť vodíka v hydroxylovej skupine v fenolu nižšie ako pri väčšine anorganických a karboxylových kyselín. To ho vytláča zo solí rozpustených vo vode, aj oxidu uhličitého (kyselina uhličitá). Reakčná rovnica: C6H5-ONA + CO2 + H2O = C6H5-OH + NaHCO3.

Reakcia benzénové kruhu

Aromatické vlastnosti sú v dôsledku delocalization elektrónu v benzénové jadrá. Vodík z kruhu je substituovaný atómami halogénu, nitro. Podobný proces fenolové molekuly je ľahšie ako u benzénu. Jeden príklad - bromace. Benzén halogén pracuje v prítomnosti katalyzátora, získaného brómbenzén. Fenol sa nechá reagovať s brómom vode za normálnych podmienok. Interakcia biela zrazenina 2,4,6-tribromfenol, ktorého vzhľad rozlíšiť testovací látku podobnú to z aromatických zlúčenín. Bromace - kvalitatívne reakcie na fenol. Rovnica: C6H5-OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBr. Druhý reakčný produkt - bromovodík. Pri reakcii fenolu s zriedenou kyselinou dusičnou získaný nitro derivát. Reakčný produkt s koncentrovanou kyselinou dusičnou - 2,4,6-trinitrofenolu alebo kyseliny pikrovej má veľký praktický význam.

Kvalitatívne skúšky na fenol. zoznam

V interakcii látok získať niektoré potraviny, ktoré vám umožní nastaviť kvalitatívne zloženie východiskových materiálov. Rad farebné reakcie indikuje prítomnosť častíc, funkčné skupiny, ktoré sú užitočné pre chemickú analýzu. Kvalitatívne reakcia na preukázanie existencie fenolu na molekulu látky aromatického kruhu a OH-skupín:

1. Roztok fenolu modrý lakmusový papierik červené.
2. Farebné reakcie fenolov tiež vykonávať v slabom zásaditom prostredí sa diazóniových solí. Žlté alebo oranžové azofarbivá.
3. Sa nechá reagovať s brómom vo vode hnedá zrazenina sa zobrazí biele tribromfenolem.
4. Pri reakcii s chloridu železitého získa fenoxidový železité - látky modrej, fialovej alebo zelené sfarbenie.

získanie fenoly

Fenol produkcie v priemysle sa v dvoch alebo troch stupňoch. V prvej fáze propylénu a benzénu v prítomnosti chloridu hlinitého vyrobené kuménu (isopropylbenzen bežný názov). Rovnica reakcie Friedel-Craftsova reakcia: C6H5-OH + C3H6 = C9H12 (kumén). Benzén a propylén v pomere 3: 1 sa vedie cez kyslého katalyzátora. Stále viac, namiesto tradičného katalyzátora - chlorid hlinitý - ekologicky čisté zeolity. V konečnej fáze sa vykonáva oxidácia kyslíkom v prítomnosti kyseliny sírovej: C6H5-C3H7 + O2 = C6H5-OH + C 3H6O. Fenoly môžu byť odvodené z destilácie uhlia, sú medziprodukty pri výrobe ďalších organických látok.

použitie fenolov

Aromatické alkoholy sú široko používané v plastikárskom priemysle, farbív, pesticídov a ďalších látok. Výroba fenolové kyseliny benzénu je prvým krokom k vytvoreniu radu polymérov, vrátane polykarbonátov. Fenol sa nechá reagovať s formaldehydom sa získa fenol-formaldehydovej živice.

Cyklohexanolu je surovinou pre výrobu polyamidov. Fenoly sa používajú ako antiseptiká a dezinfekčné prostriedky v dezodoranty, pleťové vody. Používa sa pre získanie phenacetin, kyselina salicylová a ďalšie lieky. Fenoly sa používajú pri výrobe živíc, ktoré sa používajú v elektrických výrobkov (vypínače, zásuvky). Sú tiež používané na prípravu azofarbivá, ako fenylaminu (anilín). Kyseliny pikrovej, čo je dusité fenolu používané na farbenie tkanív, výbušniny výrobu.