Halogénované uhľovodíky: získanie, chemické vlastnosti a ich použitie

Uhľovodíky - veľmi veľká skupina zlúčenín týkajúcich sa organické. Patrí medzi ne niekoľko hlavných skupín látok, z ktorých takmer každý nájde široké uplatnenie v priemysle, živote, prírode. Zvlášť dôležité sú halogénované uhľovodíky, ktoré budú diskutované v článku. Nielenže majú vysokú komerčnú hodnotu, ale aj významnou surovinou pre rad chemických syntéz, na prípravu liečiv a ďalších významných látok. Osobitnú pozornosť venujeme ich molekulárnej štruktúry, vlastností a ďalších charakteristík.

Halogénované uhľovodíky: všeobecná charakteristika

Z hľadiska chémie, k tejto triedy zlúčenín zahŕňajú všetky také uhľovodíky, v ktorých je jeden alebo viac atómov vodíka nahradené jedným alebo iný halogén. To je veľmi široká kategória látok, pretože majú veľký priemyselný význam. Počas pomerne krátkej doby ľudia sa naučili syntetizovať prakticky všetky halogénované uhľovodíky, ktorého použitie je nutné v medicíne, chemický priemysel, potravinársky priemysel a každodenného života.

Základným spôsobom prípravy týchto zlúčenín, - syntetická cesta v laboratóriu a priemyslu, rovnako ako v prírode takmer nevyskytuje žiaden z nich. Vzhľadom k halogény sú vysoko reaktívne. Je to do značnej miery určuje ich použitie v chemickej syntéze ako medziprodukt.

Ako predstavitelia halogénovými uhľovodíkmi majú veľa, je klasifikovať podľa rôznych kritérií. Základom leží ako štruktúru a väčší počet prúdových dráh, a rozdiel v atómy halogénu a miesto ich umiestnenia.

Halogénované uhľovodíky: Klasifikácia

Prvé vykonanie separácia je založená na všeobecne prijímaných princípov, ktoré sa vzťahujú na všetky organické zlúčeniny. Táto klasifikácia je založená na rozdiele v type uhlíkového reťazca, jeho cyklickosti. Na tomto základe vydávať:

• obmedzujúce halogénované uhľovodíky;
• nenasýtený;
• aromatický;
• alifatická skupina;
• acyklický.

Ďalšia separácia je založená na súbore zahŕňajúceho atóm halogénu a jeho kvantitatívneho obsahu v molekule. To znamená, že správa:

• monoderivatives;
• diproizvodnye;
• tri-;
• tetra;
• pentaproizvodnye a tak ďalej.

Pokiaľ budeme hovoriť o halogén, potom názov podskupiny sa skladá z dvoch slov. Napríklad monohlorproizvodnoe, triyodproizvodnoe, tetrabromgalogenalken a tak ďalej.

Tiež je tu ďalšie prevedenie klasifikácie, ktoré sú oddelené s výhodou halogénované nasýtených uhľovodíkov. Toto je počet atómu uhlíka, ku ktorému je pripojený halogén. To znamená, že správa:

• primárny deriváty;
• sekundárne;
• terciárne, a tak ďalej.

Každý jednotlivý zástupcom môže byť zaradený podľa všetkých indikácií a určenie úplnej miesto v systéme organických zlúčenín. Napríklad, zlúčenina so zložením CH ₃ - CH _2-CH = CH-CCL ₃ môžu byť klasifikované ako. Nejedná sa o obmedzení alifatické trihlorproizvodnoe pentén.

molekulárna štruktúra

Prítomnosť halogénových atómov, ale nemôže ovplyvniť ako fyzikálne a chemické vlastnosti, a všeobecnú štruktúru molekuly. Všeobecný vzorec pre túto triedu zlúčenín je v tvare R-Hal, kde R - uhľovodíkový zvyšok bez akejkoľvek konštrukcie, a Hal - atóm halogénu, jedným alebo viacerými. Komunikácia medzi atómami uhlíka a halogén silne polarizovaná, pričom molekula ako celok má tendenciu dvoch efektov:

• negatívny indukčnosť;
• mezomerní pozitívne.

Tu, z ktorých prvá je výrazne silnejší, takže atóm Hal je vždy vykazuje vlastnosti elektrón priťahujúce substituent.

Vo všetkých ostatných konštrukčných prvkov molekúl sa nelíšia od tých bežných uhľovodíkov. Vlastnosti vysvetlená konštrukcia a jej vetvenia reťazca, počet atómov uhlíka, aromatické charakteristiky sily.

Osobitná pozornosť by mala nomenklatúra halogénovaných uhľovodíkov. Ako nazvať dátové spojenie? Ak to chcete urobiť, je potrebné dodržiavať niekoľko pravidiel.

1. reťaz Číslovanie začína s hranou, na ktorej sa bližšie je atóm halogénu. Ak existuje nejaký násobnú väzbu, odpočítavanie začína s ňou, a to s elektrón-priťahujúce substituenty.
2. Názov Hal je uvedené v predpone, by tiež uvedený počet atómov uhlíka, z ktorej sa odchyľuje.
3. Posledným krokom je uvedený názov atómy hlavného reťazca (alebo kruhu).

Príkladom takýchto označení: CH ₂ = CH-CHCl _{2-3-dichlorprop-1.}

Meno môže byť poskytnutá a racionálne nomenklatúra. V tomto prípade je radikálny vysloviť meno, a potom - s príponou -id halogén. Príklad: CH _{3-CH 2-CH 2} Br - propylbromidu.

Podobne ako iné triedy organických zlúčenín, halogénované uhľovodíky sú obzvlášť štruktúry. To umožňuje mnoho členov menovať historická mená. Napríklad halotan _CF3 CBrClH. Dostupnosť tromi atómami halogénu v molekule poskytuje špeciálne vlastnosti látky. Je používaný v lekárstve, takže to je viac pravdepodobné, že použitie historických názvov.

syntetické metódy

Spôsoby prípravy halogénované uhľovodíky sú veľmi rozmanité. Existuje päť základné spôsoby syntézy týchto zlúčenín v laboratóriu a priemysle.

1. Halogenácia normálnej štruktúry bežných uhľovodíkov. Všeobecné reakčná schéma: RH + Hal ₂ → R-Hal + HHal. Vlastnosti tohto procesu sú nasledovné: s chlórom a brómom Uistite sa, že UV žiarenie, reakciou s jódom, je prakticky nemožné alebo veľmi pomaly. Vzhľadom k tomu, fluór interakcia je príliš aktívny, takže použitie aktívny halogén v jeho čistej forme nemôže. Okrem toho sa v Halogenácia aromatických derivátov, je potrebné použiť špeciálne katalyzátory procesu - Lewisovu kyselinu. Napríklad, chloridu železa alebo hliníka.
2. Príprava halogénových uhľovodíkov sú tiež vykonávaná gidrogalogenirovaniya. Avšak, toto počiatočné zlúčenina musí byť nenasýtený uhľovodík. Príklad: R = RR + HHal → RR-RHal. Vo väčšine podobné elektrofilní adíciu sa používa na získanie chloroethene alebo vinylchloridu, pretože táto zlúčenina je dôležitou surovinou pre priemyselné syntézy.
3. Účinky na gidrogalogenov alkoholy. Všeobecná forma reakcie: R-OH + HHal → R -Hal + H ₂ O. V aspekte povinné prítomnosti katalyzátora. Príklady procesu akcelerátorov, ktoré môžu byť použité: chloridy fosforu, síry, zinku alebo železa, kyseliny sírovej, sa pridá roztok chloridu zinočnatého v kyseline chlorovodíkovej - Lucas činidlo.
4. Dekarboxylácie kyslých solí v oxidačným činidlom. Iný názov pre metódu - reakcia Borodin-Hunsdikkera. Podstata spočíva v odštiepenie molekuly oxidu uhličitého zo striebra derivátov karboxylových kyselín , keď je vystavený oxidačné činidlo - halogén. Výsledkom je, že sú tvorené halogénované uhľovodíky. Reakcie všeobecne sú nasledovné: R-COOAg + Hal → R -Hal + CO ₂ + AgHal.
5. Syntéza galoformov. Inými slovami, recepcia trigalogenproizvodnyh metán. Najjednoduchší spôsob, ako vyrobiť - vystavenie halogény alkalickom roztoku acetónu. V dôsledku toho je tu tvorba galoformnyh molekuly. Pripravený rovnakým spôsobom, v priemysle halogénované aromatické uhľovodíky.

Zvláštna pozornosť by mala byť venovaná syntéze nenasýtených zástupcovia tejto triedy. Základnou metódou - je vplyv na alkíny soľou ortuti a medi v prítomnosti halogénov, čo vedie k produktu s dvojitou väzbou v reťazci.

Halogénované aromatické uhľovodíky získané Halogenácia reakcia aromátov alebo alkylarene postranného reťazca. Ide o dôležité priemyselné výrobky, pretože sa používajú ako insekticídy v poľnohospodárstve.

fyzikálne vlastnosti

Fyzikálne vlastnosti halogénované uhľovodíky sú priamo závislé na štruktúre molekuly. Pri teplote varu a topenia skupenstvo vplyv na počet atómov uhlíka v reťazci a možných vetiev v bočnej časti. Čím viac, tieto čísla sú vyššie. Všeobecne možno charakterizovať fyzikálne parametre v niekoľkých bodoch.

1. Vzhľad: prvý spodný zástupcovia - plyny, nasledujúce až _C12 - kvapalina nad - pevné telo.
2. Mať ostrý nepríjemný špecifický zápach, takmer všetci zástupcovia.
3. Veľmi zle rozpustný vo vode, ale sami - vynikajúca rozpúšťadlá. Organické zlúčeniny sa rozpustia veľmi dobre.
4. Varu a topenia zvýšenie teploty sa zvyšujúci sa počet atómov uhlíka v hlavnom reťazci.
5. Všetky spoje, s výnimkou fluórovaných derivátov, ťažšie ako voda.
6. Čím viac vetiev v hlavnom reťazci, tým nižšia je teplota varu látky.

Ťažké identifikovať mnoho podobných funkcií spoločného, pretože zástupcovia sa veľmi líšia v zložení a štruktúre. Preto je lepší výsledok hodnoty pre každý konkrétny zlúčeniny tejto rady uhľovodíkov.

chemické vlastnosti

Jedným z najdôležitejších parametrov, ktoré je potrebné vziať do úvahy, v chemickom priemysle a syntézny reakcie sú chemické vlastnosti halogénovaných uhľovodíkov. Oni nie sú rovnaké pre všetkých členov, pretože existuje celý rad dôvodov rozdielu.

1. Štruktúra uhlíkového reťazca. Najjednoduchší spôsob, ako substitučná reakcia (nukleofilní typ) pochádzajú zo sekundárnych a terciárnych alkylhalogenidů.
2. Typ Halogén je tiež dôležité. Komunikácia medzi uhlíkom a Hal je silne polarizovaná, a že poskytuje ľahký ruptúru k uvoľneniu voľných radikálov. Avšak, najjednoduchší spôsob, ako komunikovať so roztrhaný medzi jódom a uhlíkom v dôsledku prirodzenej zmeny (zníženie) vo väzobnej energie do série: F-Cl-Br-I.
3. Prítomnosť aromatický radikál alebo násobnými väzbami.
4. Štruktúra a vetvenia radikálne.

Všeobecne možno povedať, že je najlepšie, alkylhalogenidy reagovať presne nukleofilní substitúcie. Po atómu uhlíka po prasknutí v dôsledku halogén koncentrovaných čiastočne kladný náboj. To umožňuje, aby zvyšok ako celok pre získanie akceptorov eletronootritsatelnyh častice. napríklad:

• OH ^-;
• SO ₄ ^2;
• NO ₂ ^-;
• CN ^- a ďalšie.

To vysvetľuje skutočnosť, že z halogénovaného uhľovodíka môže ísť na takmer ľubovoľnej triedy organických zlúčenín, len je potrebné zvoliť vhodnú reakčnú činidlo, ktoré bude poskytovať požadované funkcie.

Všeobecne možno povedať, že chemické vlastnosti halogénovaného uhľovodíka sú v schopnosti nadviazať tieto interakcie.

1. S nukleofilními častice iného druhu - substitučné reakcie. Výsledkom môže byť: alkoholy, étery, estery, nitrozlúčeniny, amíny, nitrily, karbónové kyseliny.
2. Eliminačnej reakcie alebo dehydrohalogenace. V dôsledku alkoholickým roztokom molekuly alkalického halogenidu sa odštiepi. Takto vytvorený alken, nízkomolekulárne vedľajšie produkty - a slanou vodou. Príklad reakcie: CH _{3-CH 2-CH 2-CH 2} Br + NaOH _(alkohol) → CH _{3-CH 2-CH} = CH ₂ + NaBr + H _{2 O.} Tieto procesy - jedna z hlavných metód syntézy alkénov dôležité. Tento proces je vždy sprevádzaná vysokými teplotami.
3. Príprava alkánov normálnu štruktúru metódy syntézy Wurtz. Podstatou reakcie predstavuje vystavenie halo-substituovaný uhľovodík (dve molekuly) kovového sodíka. Ako silno electropositive ion, sodný prijíma halogénových atómov, zo zlúčeniny. Výsledkom je, že sa uvoľnené uhľovodíkové zvyšky sú uzavreté medzi väzbou, alkán tvoriť nové štruktúry. Príklad: CH _{3-CH 2} Cl + CH _{3-CH 2} Cl + 2Na → CH _{3-CH 2-CH 2-CH 3} + 2NaCl.
   
4. Syntéza homológy aromatických uhľovodíkov Friedel-Craftsovou reakciou. Podstatou procesu - podrobenie halogenalkylovou benzénu v prítomnosti chloridu hlinitého. V dôsledku týchto substitučných reakcií toluénu a tvorby chlorovodíka. V tomto prípade je nutná prítomnosť katalyzátora. Okrem benzénu týmto spôsobom môže byť oxidovaný a jeho homológov.
5. Príprava Grenyara kvapalina. Toto činidlo je halo-substituovaný uhľovodík s iónmi horčíka v prostriedku. Spočiatku vykonala vplyvu kovového horčíka vo vzduchu na derivát haloalkyl. Výsledkom je komplexný zlúčenina všeobecného vzorca RMgHal uvedenej Grenyara činidlá.
6. Redukcia k Alkány (alken, arénu). Vykonáva sa za pôsobenia vodíka. Výsledkom je uhľovodík a ako vedľajší produkt - Halogénovodíky. Príkladom všeobecnej forme: R-Hal + H ₂ → RH + HHal.

To je základná interakcia, čo môže ľahko vstúpiť halogénované uhľovodíky s odlišnou štruktúrou. Samozrejme, že existujú aj konkrétne reakcie, ktoré by mali byť považované za každého zástupcu.

izomér molekuly

Izoméria halogénované uhľovodíky - úplne prirodzený jav. Je známe, že čím viac atómov uhlíka v reťazci, tým vyšší je počet izomerných foriem. Okrem toho, nenasýtené zástupcovia majú viac väzieb, ktoré sa tiež stáva príčinou izomérov.

môžu byť identifikované dve hlavné varianty tohto javu u tohto typu zlúčenín.

1. Izoméria radikál a uhlíkatý skelet hlavného reťazca. To tiež môže byť pripísané polohe viacnásobné väzby, ak sú prítomné v molekule. Rovnako ako u jednoduché uhľovodíky, z tretej reprezentatívny vzorec možno zaznamenať zlúčeniny, ktoré majú rovnaký molekulový ale iný štrukturálne Formulár výraz. Okrem toho, počet izomerných foriem o rád vyššie ako zodpovedajúce alkánov (alkény, alkíny, arény, a tak ďalej), halogénové uhľovodíky.
2. Postavenie halogénu v molekule. Jeho číslo sedadla je uvedené v názve, a to aj v prípade, že zmena len jeden, sú vlastnosti týchto izomérov bude úplne odlišný.

Priestorové izoméria tu nehovoríme, ako halogény je to nemožné. Rovnako ako u všetkých ostatných organických látok vo haloalkyly izoméry sa líšia nielen v konštrukcii, ale aj fyzikálne a chemické vlastnosti.

Deriváty nenasýteného uhľovodíka

Také zlúčeniny, samozrejme, veľa. Avšak, máme záujem o halogénových nenasýtených uhľovodíkov. Môžu byť tiež rozdelená do troch hlavných skupín.

1. Vinyl - ak je atóm Hal nachádza priamo na atóme uhlíka viacnásobné väzby. Príklad molekuly: CH ₂ = CCL _2.
2. S izolovanom mieste. Atóm halogénu a viacnásobná väzba sa nachádza v protiľahlých častiach molekuly. Príklad: CH ₂ = CH-CH _{2-CH 2-Cl.}
3. Alylové deriváty, - atóm halogénu, dvojitá väzba sa nachádza cez jeden atóm uhlíka, ktorý je uložený v polohe alfa. Príklad: CH ₂ = CH-CH _2-CL.

Osobitný význam má zlúčenina, ako je vinylchlorid, CH ₂ = CHCEM. Je schopný polymerizačnej reakcie k vytvoreniu významné produkty, ako sú izolácia, nepremokavé tkaniny a tak ďalej.

Ďalšie zástupca nenasýtených halogénovaných derivátov - Chloroprén. Vzorec jeho - SN₂ = CCL-CH = SN₂. Táto zlúčenina je východiskový materiál pre syntézu kaučukov, ktoré sa líšia požiarnu odolnosť, dlhá životnosť, nízka priepustnosť pre plyny.

Tetrafluóretylén (alebo teflón), - polymér, ktorý má špecifikácie kvality. Je používaný pre výrobu hodnotného krytie technických detailov, riad, rôzne zariadenia. Vzorce - CF ₂ = CF _2.

Aromatické uhľovodíky a ich deriváty

Aromatické zlúčeniny sú tie, ktoré zahŕňajú benzénové kruh. Medzi nimi majú tiež celý skupinu halogén. Existujú dva hlavné typy z nich v štruktúre.

1. Pokiaľ je Hal atóm viazaný priamo k jadru, to znamená aromatický kruh, potom sa zlúčenina nazýva haloarenes.
2. Atóm halogénu nie je viazaný na kruhu a bočné atómov v reťazci, tj radikálny odpadovej vody do vedľajšej vetvy. Tieto zlúčeniny sa nazývajú arylových alkylhalogenidů.

Medzi príslušných látok možno označiť niekoľko členov, z ktorých majú najväčší praktický význam.

1. Hexachlórbenzén - C ₆ Cl _6. Od počiatku XX storočia bol používaný ako silný fungicíd a insekticíd. Má dobrú dezinfekčného účinku, takže sa používa na ošetrenie semien pred projekciou. Má nepríjemný zápach, dostatočne likvidné, žieravé, jasný, môže dôjsť k pretrhnutiu.
2. Benzylbromid C _{6H 5CH 2} Br. Používa sa ako dôležitý reakčná zložky pri syntéze organokovových zlúčenín.
3. Chlórbenzén C _{6H 5} CL. Bezfarebná kvapalina látka má špecifickú vôňu. Používa sa pri výrobe farbív, pesticídov. Jedná sa o jeden z najlepších organických rozpúšťadiel.

Použitie v priemysle

Halogénované uhľovodíky používať jeho priemysel a chemická syntéza je veľmi široká. O nenasýtené a aromatické zástupcov sme povedali. Teraz označujú všeobecne použitie zlúčenín tejto série.

1. V stavebníctve.
2. Ako rozpúšťadlá.
3. Pri výrobe textílií, gumy, kaučuku, farbivá, polymérne materiály.
4. Pre syntézu mnohých organických zlúčenín.
5. Fluórovaných derivátov (CFC) - A chladív v chladiacich systémoch.
6. Používa sa ako pesticídy, insekticídy, fungicídy, oleje, laky, živice, mazadlá.
7. Prejsť na výrobu izolačných materiálov, a tak ďalej.