Dehydratácia alkoholov

Výraz "dehydratácia" sa používa v medicíne (čo znamená dehydratáciu tela), v letectve (to je strata vody letúnom počas letu), v chémii (reakcia, ktorá rozdeľuje vodu z molekuly organickej hmoty). Reakcia dehydratácie alkoholov je charakteristická pre zlúčeniny, ktoré sa predtým nazývali alkohol. Proces sa uskutočňuje pri zahrievaní v prítomnosti činidiel odstraňujúcich vodu, ktorými sú kyselina sírová, chlorid zinočnatý , oxid hlinitý alebo kyselina fosforečná. V závislosti od reakčných podmienok môžu byť vytvorené nenasýtené uhľovodíky alebo étery a je rozdelená podľa toho na intramolekulovú a intermolekulárnu dehydratáciu.

Etery sa tvoria, keď sa reakcia uskutočňuje pri nižšej teplote a prebytku alkoholu. V prvom stupni vzniká ester kyseliny sírovej: C2H5OH + HO-SO2OH ↔ C2H5O-SO2OH + H20. Ak sa reakčná zmes potom zahrieva, výsledná kyselina etylsírová reaguje s prebytkom alkoholu: C2H50-S02H + C2H5OH- C2H5-0-C2H5 + H2S04. Výsledkom je dietylový (alebo sírový) éter. Podľa tejto schémy prebieha intermolekulárna dehydratácia alkoholov. Výsledkom je, že vzhľadom na oddelenie dvoch molekúl alkoholu, dvoch atómov vodíka a jedného atómu kyslíka (tvoria jednu molekulu vody) sa vytvárajú étery. V priemysle sa vyrába dietyléter prechodom párov alkoholu nad oxidom hlinitým pri teplote 250 ° C. Reakčná schéma je nasledujúca: 2C2H5-OH → C2H5-O-C2H5 + H20.

Intramolekulárna dehydratácia alkoholov môže nastať len pri vyšších teplotách. V tomto prípade sa z jednej molekuly alkoholu (skôr ako z dvoch, ako v predchádzajúcom prípade) molekula vody oddelí a medzi dvoma uhlíkovými atómami sa vytvorí jedna dvojitá väzba. Táto metóda sa používa na výrobu nenasýtených uhľovodíkov. Na tento účel sa používajú len monohydroxylové alkoholy. Napríklad odstraňovanie vody z etylalkoholu prebieha pri teplote 500 ° C nad katalyzátorom odstraňovania vody, napríklad oxidom hlinitým AI2O3 alebo chloridom zinočnatým ZnCl2.

Dehydratácia alkoholov je jednoduchý spôsob získavania plynných alkénov v laboratórnych podmienkach. Používa sa na výrobu etylénu z etanolu: CH3-CH2-OH-> CH2 = CH2 + H2O. Dehydratácia môže nastať v prítomnosti katalyzátora, ktorým je oxid hlinitý. Pary etylalkoholu sa vedú cez zahriaty prášok oxidu hlinitého. Oddelená voda vo forme pary sa absorbuje, zatiaľ čo čistý etylén sa uvoľní. Ako katalyzátor tohto spôsobu sa môžu použiť koncentrované kyseliny, napríklad kyselina sírová alebo fosforečná. Také ako oxid hlinitý majú vlastnosti odstraňujúce vodu. Ale pretože kyselina sírová je tiež silným oxidačným činidlom, vytvára sa mnoho vedľajších produktov (napríklad alkohol je oxidovaný na oxid uhličitý a kyselina je redukovaná na oxid siričitý), takže výsledný plyn vyžaduje ďalšie čistenie.

Dehydratácia cyklických alkoholov, napríklad dehydratácia cyklohexanolu, môže prebiehať v prítomnosti kyseliny fosforečnej. Často sa uprednostňuje pre sírovú, pretože má dobré vlastnosti na odstraňovanie vody, menej prispieva k tvorbe vedľajších produktov a je tiež bezpečnejšia. V dôsledku tejto reakcie vzniká cyklohexén. Skutočnosť, že atómy uhlíka sú spojené do kruhu, nemení reakčnú chémiu: C6H11-OH → C6H10 + H2O. Cyklohexanol sa zahrieva s koncentrovanou kyselinou fosforečnou (V). Výsledný cyklický uhľovodík s jednou dvojitou väzbou v kruhu je kvapalná látka, takže sa destiluje, aby sa odstránili nečistoty.

V molekule je tiež možné dehydratovať alkoholy obsahujúce niekoľko hydroxylových skupín. Ako príklad pre viacsýtne alkoholy je možné zvážiť reakciu vedúcu k rozštiepeniu dvoch molekúl vody z dvoch molekúl etylénglykolu za vzniku cyklického éteru dioxánu: 20H-CH2-CH2-OH- (C2H40) 2. Dehydratácia nastáva počas destilácie etylénglykolu v prítomnosti kyseliny sírovej. Jedná sa o jednu z priemyselných technológií na výrobu dioxánu.

Teda možno povedať, že dehydratácia alkoholov má priemyselné i laboratórne využitie. V dôsledku toho sa vytvárajú chemické zlúčeniny, ktoré sa používajú na výskum, a tiež ako suroviny alebo pomocné chemikálie pre chemickú výrobu.