Dién: fyzikálne vlastnosti, chemické vlastnosti a ich aplikácie. Fyzikálne vlastnosti Dién: stôl, fotografie, príklady

V závislosti od počtu násobných väzieb medzi atómami uhlíka, identifikovať niekoľko tried uhľovodíkov. Pozrime sa zaoberať diénových zlúčenín, najmä ich štruktúra, fyzikálne a chemické vlastnosti.

štruktúra

Aké sú Dién? Fyzikálne vlastnosti tejto triedy organických zlúčenín, podobných tým z alkánov a alkénov. Dien, ktoré majú všeobecný vzorec SpN2p-2 komplexné vzťahy, aby sa týkajú nenasýtených uhľovodíkov.

Tieto odkazy môžu byť umiestnené v rôznych polohách sa tvoria dienový rôzne možnosti:

• kumulovať v ktorých sú viacnásobné väzby umiestnené na oboch stranách jedného atómu uhlíka;
• konjugát (konjugát), v ktorej je jedna jediná dvojitá väzba sa nachádza medzi;
• izolovaný, v ktorej medzi dvojitých väzieb sa nachádza niekoľko jediný druh.

V týchto látok všetky uhľovodíky, ktoré stoja na dvojitej väzbe sú sp2-hybridný stav. Aké vlastnosti sú Dién? Fyzikálne vlastnosti týchto zlúčenín sú určené presne podľa ich štruktúru.

názvoslovie

Podľa systematické nomenklatúry, dienové uhľovodíky sú odvolával sa na rovnakom princípe, podľa ktorého je uvedený názov ethylenickou zlúčeniny. Existujú niektoré charakteristické črty, ktoré môžu byť ľahko vysvetliť prítomnosťou vo svojej molekule dvoch dvojitých väzieb.

Po prvé, je nutné identifikovať v uhlíkovom skelete najdlhšieho uhlíkového reťazca, v ktorom kompozícia má dve dvojitej väzby. Podľa počtu atómov uhlíka sa volí bázy pre názov, potom prípona dién sa pridá. Čísla označujú polohu každého spojenia, počnúc najnižšiu.

Napríklad systematické nomenklatúry pentadien-1 látka 3 má nasledujúcu štruktúru:

H _2C = CH-CH = CH-CH _3.

Systematické nomenklatúry zachovala niektoré mená Allen, butadién, izoprén.

typy izomerismu

Dién, ktorých fyzikálne vlastnosti sú závislé od počtu atómov uhlíka v molekule, majú niekoľko druhov isomerního

• polohy dvojitej väzby;
• uhlíkatý skelet;
• cross-class vzhľad.

Teraz sa obrátiť na otázky týkajúce sa vymedzenia počtu izomérov v diénových uhľovodíkov.

Ciele pre izoméry

"Určiť počet izomerných zlúčenín a pomenovať fyzikálnych vlastností Dién" - v 10. platovej triede na školskom programe organických výučbu chémie sú študenti požiadaní mnohé otázky tohto druhu. Okrem toho odkaz možno nájsť spojená s nenasýtených uhľovodíkov v jednom stave skúška chémie.

Napríklad je nutné zadať všetky izoméry zloženie C ₄ H _6, a tiež dať im meno systematického názvoslovia. Po prvé, možno vykonať všetky Dién, fyzikálne vlastnosti, ktoré sú podobné ethylenové zlúčeniny:

H _2C = CH-CH = CH _2.

Táto zlúčenina je plynná látka, ktorá je nerozpustná vo vode. Podľa systematické nomenklatúry, bude pomenovaný 1,3 butadiénu.

Pri pohybe Niekoľkovrstvová štruktúra väzby možno získať izomér v nasledujúcom tvare:

H ₃ C-CH = CH = CH ₂

To má nasledujúce názov: Butadien 1,2

Okrem radu izomérov polohe väzba pre zmesi C ₄ H ₆ môže byť tiež vidieť mezitřídních izoméria, a to zástupcovia triedy alkíny.

Zvláštnosti diénových zlúčenín

Ako sa dostať Dién? Fyzikálne a chemické vlastnosti zástupcov tejto triedy možno študovať v plnej výške len v prípade existencie účinných metód laboratórne a priemyselnej výroby.

Vzhľadom k tomu, že najžiadanejšie v modernom priemysle sú butadién a izoprén, zváži možnosti pre získanie diénu uhľovodíky dáta.

V priemysle sú títo zástupcovia nenasýtených zlúčenín, získaný pri dehydrogenáciu zodpovedajúcich alkánov alebo alkénov na katalyzátora, ktorý pôsobí ako oxid chrómu (3).

Suroviny pre tento postup sa izoluje spracovaním spojeného plynu z oleja alebo rafinovaných produktov.

1,3-butadién bol syntetizovaný z etylesteru kyseliny alkoholom v dehydrogenáciu a dehydratácii akademik Lebedev. Je to proces, ktorý zahŕňa použitie ako katalyzátora hliníka alebo oxidy zinku a tečie pri teplote 450 ° C, bol použitý ako základ pre priemyselné syntézy butadiénu. Rovnica tohto procesu je nasledovné:

H5OH ------ 2C _{2H 2} C = CH-CH = CH ₂ + 2H _2O + H _2.

Okrem toho, jeden môže rozlišovať čudoval izoprén a v menších množstvách pyrolýzou oleja.

Vlastnosti fyzikálnych vlastností

V ktorom skupenstve sú Dién? Fyzikálne vlastnosti tabuľka, ktorá obsahuje informácie o teploty topenia, teploty varu, naznačuje, že nižšia členmi tejto triedy sú plynné stavy, ktoré majú nízky bod varu a topenia.

So zvyšujúcou sa relatívna molekulovú hmotnosť trend zvýšenie týchto ukazovateľov, na prechode z kvapalného skupenstva.

To vám pomôže preskúmať podrobnejšie fyzikálne vlastnosti Dién tabuľky. Fotografie zobrazujúce výrobky získané z týchto zlúčenín sú uvedené vyššie.

chemické vlastnosti

Ak sa považuje za izolovaný (nekonjugovanej dvojité väzby), ktoré majú rovnaké vlastnosti ako typické ethylenicky uhľovodíky.

Analyzovali sme fyzikálne vlastnosti Dién, príklady možných chemických interakcií zvážiť butadién -1.3.

Zlúčeniny, ktoré majú konjugované dvojité väzby, majú vyššiu reaktivitu v porovnaní s inými typmi diénov.

adičné reakcie

Pre všetky typy diénu vyznačujúci sa tým, sa nechá reagovať zlúčenina. Medzi nimi musíme poznamenať, Halogenácia. Táto reakcia má za následok konverziu diénu na príslušný alken. Pokiaľ je atóm vodíka prijatá v prebytku, je možné obdržať nasýtený uhľovodík. Zastupujeme proces vo forme rovnice:

H ₃ C-CH = CH = CH ₂ + 2 H ₂ = H, _C-3 CH _{2-CH 2-CH 3.}

Halogenácia zahŕňa reakciu dienové zlúčeniny s diatomic molekuly chlóru, jódu, brómu.

Hydratačný reakcie (pridanie molekúl vody) a gidrogalogenirovaniya (pre dienové zlúčeniny, ktoré majú dvojitú väzbu v prvej polohe), preteká pravidlá Markovnikov. Jeho podstata spočíva v tom, že pri prasknutí z atómov vodíka sú pripojené k atómom uhlíka, ktoré majú minimálne množstvo vodíkových a hydroxylových skupín a atómov halogénov sú pripojené k atómom uhlíka, v ktorom je minimálne množstvo vodíka sa nachádzajú.

Ak dôjde sa syntéza dién pripojenie ethylenické zlúčeniny molekulu alebo na alkíny diénu, ktorý má konjugovanej dvojitej väzby.

Tieto interakcie sa používajú na výrobu rôznych druhov cyklických organických zlúčenín.

Zástupcovia polymerizácie diénu zlúčenín je obzvlášť dôležité. Fyzikálne vlastnosti Dién a ich použitia sú spojené s týmto procesom. Na svojom polymerizácie tvorený gumovou vysokomolekulárne zlúčeniny. Napríklad z butadién-1,3-butadiénového kaučuku môžu byť pripravené, ktoré majú široké priemyselné uplatnenie.

Charakteristiky jednotlivých zlúčenín dienu

Aké sú fyzikálne vlastnosti Dién? Stručne analyzovať vlastnosti izoprén a butadiénu.

Butadién -1,3 plyn je plyn, ktorý má špecifickú ostrý zápach. Táto zlúčenina je predvolená monomér pre výrobu latexov syntetických gúm, plastov, a množstvo organických zlúčenín.

2-methylbutadiene-1,3 (izoprén) - je bezfarebná kvapalina, ktorá je konštrukčný prvok z prírodného kaučuku.

2-chlórbutadiénový-1,3 (Chloroprén) je toxická kvapalina, ktorá je základom pre výrobu vinylového acetylénu, priemyselnú výrobu syntetického Chloroprénový kaučuk.

Gumové a kaučukové

Gumové a kaučuky sú elastoméry. K dispozícii je rozdelenie kaučukov, syntetických a prírodných.

Prírodný kaučuk je vysoko elastická hmota, ktorá sa získava z mliečnej šťavy. Latex - suspenzia jemných častíc gumy vo vode, ktorý existuje v tropických stromov, ako je Hevea brasiliensis, a tiež v niektorých rastlinách.

Tento nenasýtený polymér má zloženie (C ₅ H ₈₎ n, ktorého priemerná molekulová hmotnosť je v rozmedzí od 15.000 do 500.000.

Štúdie preukázali, že stavebná jednotka má podobu prírodného kaučuku -CH 2-C = CH-CH 2-.

Hlavné vlastnosti Charakteristické Je potrebné poznamenať, vynikajúcu pružnosť, schopnosť odolávať mechanickému namáhaniu, k udržaniu tvaru po natiahnutí. Prírodný kaučuk je schopné rozpustiť v niektorej uhľovodíky, ktoré tvoria viskózne roztoky.

Podobne, dienové zlúčeniny, môže vstúpiť do adičnej reakcie. Ako variant izoprén polymér pôsobí percha. V tejto súvislosti je tu zvýšená pružnosť, pretože má rozdiely v štruktúre makromolekúl.

Výrobky z gumy, majú určité nevýhody. Napríklad, v prípade zvýšenia teploty sa stanú lepivými, mení svoj tvar, teplota klesá majú nadmerné krehkosti.

S cieľom zbaviť sa týchto nedostatkov, priemysel sa uchýlil k gumovým vulkanizácie. Podstatou tohto procesu je, aby mu tepelnú odolnosť, flexibilitu pri manipulácii s síru.

Celý proces prebieha pri teplote v rozmedzí 140-180 ° C, v špeciálnom zariadení. Ako sa vytvorí výsledok kaučuk, v ktorom je obsah síry dosahuje 5%. Ona "stehy" gumené makromolekuly, ktoré tvoria sieťovú štruktúru. Okrem síry v kaučuku má ďalšie plniva: farbivá, zmäkčovadlá, antioxidanty.

Vzhľadom k vysokému dopytu v priemysle pre gumových výrobkov so základnou množstvo vyrobené synteticky.